CADEIAS CARBÔNICAS

CADEIAS CARBÔNICAS O átomo de carbono tem a propriedade de formar cadeias carbônicas. Elas são classificadas emaberta, fechada ou mista. Cadeias Abertas As cadeias abertas são chamadas também de cadeias acíclicas ou alifáticas. Apresentam duas extremidades ou pontas de cadeia. Classificam-se de acordo com a presença de um heteroátomo ou não entre carbonos. - homogênea – não possui heteroátomos entre carbonos. - heterogênea – possui heteroátomo entre carbonos. As cadeias abertas também podem ser classificadas de acordo com a presença de radicais (ramificações) na cadeia carbônica. - normal – não possui radicais. - ramificada – possui radicais. As cadeias carbônicas abertas podem ser classificadas de acordo com o tipo de ligação química. saturada – quando há na cadeia carbônica apenas ligações simples. insaturada – quando há nas cadeias carbônicas ligações duplas ou triplas. Cadeias Fechadas As cadeias fechadas são também chamadas de cadeias cíclicas. Apresentam seus átomos ligados entre si formando um ciclo figura geométrica ou anel. Podem ser classificadas quanto à presença de uma anel aromático ou não. - alicíclica ou não aromática – são cadeias fechadas que não possuem o anel bezênico. - aromática – são cadeias fechadas que possuem o anel aromático, ou anel benzênico. Possuem ressonância entre seus elétrons. Estas cadeias, em geral tem seis átomos de carbono que alternam ligações duplas e ligações simples. ou ou As cadeias aromáticas podem ser classificadas de acordo com o número de anéis aromáticos: - mononuclear: quando possui apenas um núcleo (anel aromático) - polinuclear: quando possui vários anéis aromáticos. Os aromáticos polinucleares podem ser classificados em: - polinucleares isolados: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum. - polinuclear condensado: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum. As cadeias carbônicas fechadas ou alicíclicas podem ser classificadas de diversas formas, assim como as cadeias aberta. Podem ser classificadas de acordo com à saturação: - saturada: cadeia que possui apenas ligações simples enre os átomos. - insaturada: cadeia que possui uma dupla ligação entre carbonos. Podem ser classificadas de acordo com a presença ou não de um heteroátomo: - homogênea ou homocíclicas: possuem somente átomos de carbonos ligados entre si. - heterogênea ou heterocíclica: possuem um heteroátomos entre átomos de carbono. Cadeias Mistas As cadeias carbônicas mistas são abertas e também fechadas. Resumo das Cadeias Carbônicas Exemplo: O linalol é uma substância isolada do óleo de alfazema e possui a seguinte fórmula estrutural: Como poderia ser classificada esta estrutura? - acíclica - ramificada - insaturada - homogênea Ressonância É a deslocalização dos pares eletrônicos π (pi) das ligações duplas do anel aromático, exercendo um efeito igual em todas as regiões da estrutura. O efeito de ressonância dá estabilidade à molécula. Este deslocamento é representado por um círculo no centro do anel. Cada anel possui três ligações π (pi). O comprimento da ligação dupla é menor do que a ligação simples. C = C é equivalente a 1,40Å C – C é equivalente a 1,54Å O Angstron (Å) é uma unidade de medida dez bilhões de vezes menor que o metro usadas para medir comprimentos de ligações dos átomos, moléculas, etc. Chamamos o anel aromático, que contém a ressonância, de híbrido de ressonância ou híbrido ressonante. O modo como se monta a estrutura do anel aromático é uma forma canônica. As formas canônicas do anel aromático são teóricas. Na prática, elas não existem. O que existe é uma forma intermediária entre elas, que são os híbridos de ressonância.